فتح حمص وبعلبك كان فتح حمص وبعلبك بعد فتح دمشق، حيثُ سار -رضي الله عنه- باثْنَي عشر ألفاً، وفتحها صُلحاً في أواخر السنة الرابعة عشر من الهجرة، وقيل: فُتحت حمص في السنة الخامسة عشرة، فقد ذهب أبو عبيدة -رضي الله عنه- إلى حمص بعد أنْ فتح بعلبك، وكانت حمص من قواعد هِرقل، وكان يُرسلُ منها جُنوده لِقتال المُسلمين في الجنوب، ويُدير منها عملياته العسكريّة، وعند وصول أبي عبيدة إليها تصدّت له قوّاتِ العدو، فأرسل أبو عبيدة قوة بقيادة خالد، ثُمّ دخلوها بعد أن ولّى العدو الأدبار.
وأخذ خالد معه إلى قطاع حمص؛ لأن بقية شمال الشام لم يفتح بعد، بالإضافة إلى أنه كره أن يعطيه إمرة أحد قطاعات الشام فيغضب عمر لذلك لأن عمر قرر عزله، حتى لا يفتن الناس به.