وبرز في التصدر والتدريس بمسجد طه بن عمر بسيؤن بأمر والده.
ودّعه محبٌّ، وأغلق على الحبيب باب السيارة دون أن ينتبه أنه أغلق على طرف كفّ الحبيب، فتحامل الحبيب على نفسه، ولم يظهر شكوى؛ حتى إذا ما مضى خطوات والتف الطريق أوقف قائد السيارة، وقال له افتح الباب فذُهِل الرجل، وقال: يا حبيب لِمَ لَمْ تسارع لإخباري — وقد تأثرت أصابعه - ؟! وأمه السيدة الشريفة علوية بنت الحبيب أحمد بن محمد الجفري.